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山本出院前给阿宝(胡歌 饰)一张名片，热烈欢迎她来日本做买卖。阿宝在日本四处碰壁，七天的签证办理明天就要到期，她只好去找山本寻求帮助，山本已经召开会议，让阿宝今晚去银座的理惠谈话。

阿宝冒着大雨赶到银座的后门，毕竟不是VIP被拒之门外，阿宝听见玲子(马伊琍 饰)用一口很浓的上海话通电话，连忙以往寻求帮助，玲子获知他还是上海的，恰好她就在理惠工作，便带阿宝从后门进去。

阿宝把个人名片交到老板娘，老板娘让她在店内等山本，山本参加招牌的新店开张典礼，阿宝等了好久都不见山本回家，他便下楼去等，玲子追出去，千辛万苦劝诫他回店内等，阿宝明天就要回国了，他等不及，想要去新店开业找山本，玲子害怕对他说详细地址，避免被老板娘抱怨，她请阿宝去大排挡吃拉面，自己去街口等山本。

菱红在一家拉面馆当服务员，她与玲子是好闺蜜，悄悄给阿宝很多肉，阿宝吃碗面就要来街口等，他因上火鼻子突然出血，玲子连忙拿卫生纸为他，阿宝随意问及玲子来日本的遭遇，玲子跟他大吐苦水，发誓要回国开饭店自己当老板，最终，玲子赠给阿宝一张运势卡。菱红一直以为当年玲子把运势给阿宝，不然玲子早已赚大发了，她们两个不会沦落为和陶陶等为伴，陶陶和葛老师都不服，她们自认为非常不错。

山本很晚才回家，他喝了很多酒，拽着阿宝继续喝，酒过三巡，山本直接答应帮阿宝处理电脑花样机的事情，阿宝感激玲子，把运势卡还给他，玲子并没有收，让阿宝到上海请她用餐。六个月之后，阿宝通过山本转至玲子一封信，她在上海开了一家餐馆，请玲子做主管，玲子的梦想实现，她激动不已，急不可耐回到上海就任。

三羊牌实至名归变成上海知名品牌，外贸总公司为其举行授于典礼和庆功会，金牛发觉宾客名单上并没有阿宝的名称，打了个电话向爷叔确定，爷叔确立讲清阿宝做出口外贸都是为汪明珠，李李(辛芷蕾 饰)了解阿宝的目的是香港。

1993年7月，阿宝以服饰公司发售顾问的真实身份赶到香港半岛酒店谈服装生意，偶然发现雪芝是这里服务生，根本就不是年收入百万的大老板，1988年雪芝离婚之后归国，她不愿意家人嘲笑，就自创了一个美丽的故事，阿宝劝说回上海做买卖，雪芝不想回，阿宝让她做公司在香港的典范，雪芝婉拒，她与阿宝十年之约只差四年，雪芝探听到阿宝没女朋友，她自称为早已找到另一半，两人承诺1997年再会。

2个月之后，阿宝返回上海，请爷叔帮忙处理香港带过来好多个大单，梅萍购买了小点心来跟平饭店看爷叔，主动要求帮阿宝进行这单买卖，想不到阿宝直接去金牛进行了。麻上司的T恤并没有拷贝三羊的成就，他毫不退缩，临行前去找阿宝，立誓迟早会杀回南京路。

阿宝引进几个品牌在服饰公司全方位进货，销量一路飙升，老总迫不及待想让企业上市，可目前就缺一个强有力证券公司，这些大一点的证券公司都盯住即将上市的卢湾百货商店，阿宝同意竭尽全力帮助他。

阿宝想找一个香港的证券公司，爷叔劝说别太急于求成，要脚踏实地，阿宝想要在南京路打造自己的品牌，完全攻占上海销售市场。阿宝来红鹭酒楼设宴，李李去看他吃过饭出去，就急忙出去与他问好，李李自称为近期在喂鱼，请阿宝吃鱼，阿宝托词不吃鱼回绝。

阿宝去找陶陶饮酒消遣，陶陶获知他与雪芝的十年之约，内心不胜唏嘘。阿宝从陶陶口中得知菱红和葛老师他把夜东京搞得一团糟，都期盼着玲子尽早回家，二天以后就是玲子生日，如果玲子还不回家，阿宝就把夜东京关张。

一转眼二天过去，阿宝，陶陶，菱红和葛老师凑在一起为玲子庆祝生日，玲子一直没出现，眼见就到了12点，阿宝确定明日便把夜东京暂停营业，玲子忽然出现夜东京。